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Sodium Bicarbonate → Methyl 2-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)acetate

HRID 82787
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 82787
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[C:4]([F:10])[C:3]=1[CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13].[C:15]([O-])(O)=O.[Na+]>CO.Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[C:4]([F:10])[C:3]=1[CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 51873792-(2,6-Difluoro-4-methoxyphenyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 67043009Methyl 2-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)acetateAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of PMW04140 (3.37 g, 16.7 mmol) in MeOH (70 mL) containing conc. HCl (15 drops) was heated at reflux overnight. The mixture was allowed to cool and was neutralised with sat aq. NaHCO3. The solvent was removed in vacuo and the residue was dissolved in EtOAc (100 mL) and washed with H2O (100 mL), sat. aq, NaHCO3 (100 mL) and brine (100 mL) then dried (MgSO4) and the solvent was removed in vacuo. The title compound (3.30 g, 92%) was obtained as a pale yellow oil; 1H NMR. (270 MHz, DMSO-d6) 3.61 (2H, s, CH2), 3.69 (3H, s, CH3), 3.76 (3H, s, CH3), 6.40-6.49 (2H, m, ArH); 19F NMR (376.4 MHz, DMSO-d6)-114.4 (d); HRMS (ES+) calcd, for C10H11F2O3 (M++H) 217.0657. found 217.0663; LC/MS (ES+) tr=1.69 min, m/z 216.8 (M+, 100%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. temperatureto cool
  4. customThe solvent was removed in vacuo
  5. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc (100 mL)
  6. washwashed with H2O (100 mL)
  7. dry with materialsat. aq, NaHCO3 (100 mL) and brine (100 mL) then dried (MgSO4)
  8. customthe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3142bc87fd51444c9d09642cbbdeaea9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846737B2

Notizen zur Reaktion

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