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Epichlorohydrin → 1-hydroxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-thioxanthen-9-one

HRID 83102
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83102
[CH2:1]([CH:3]1[O:5][CH2:4]1)Cl.[OH:6][C:7]1[C:20]2[C:19](=[O:21])[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[S:12][C:11]=2[CH:10]=[C:9]([OH:22])[CH:8]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[OH:6][C:7]1[C:20]2[C:19](=[O:21])[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[S:12][C:11]=2[CH:10]=[C:9]([O:22][CH2:1][CH:3]2[CH2:4][O:5]2)[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7835EpichlorohydrinHCID 11430Potassium CarbonateHCID 112880161,3-dihydroxy-9H-thioxanthen-9-one

Produkt 1

HCID 866684331-hydroxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-thioxanthen-9-oneAusbeute 18,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
57.5 °C

Versuchsvorschrift

Epichlorohydrin (0.24 mL, 3.05 mmol) was added dropwise to a mixture of 1,3-dihydroxy-9H-thioxanthen-9-one (137 mg, 0.61 mmol) and K2CO3 (169 mg, 1.22 mmol) in anhydrous acetone (15 mL) in a dry round-bottom flask, followed by stirring under reflux at a temperature of 55 to 60° C. for one day. Solid of the reaction mixture was filtered and the solvent was removed under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: CH2Cl2) to give the title compound (34 mg, 18.6%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationSolid of the reaction mixture was filtered
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8290f983f64f434aa54538d98ae06482
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846749B2

Notizen zur Reaktion

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