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Epichlorohydrin → 1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)-12H-benzo[b]xanthen-12-one

HRID 83110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83110
[OH:1][C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[CH:12]=[C:11]4[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:10]4=[CH:9][C:8]=3[O:7][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([OH:21])[CH:3]=1.[CH2:22]([CH:24]1[O:26][CH2:25]1)Cl>CC(C)=O>[O:26]1[CH2:25][CH:24]1[CH2:22][O:1][C:2]1[C:15]2[C:14](=[O:16])[C:13]3[CH:12]=[C:11]4[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:10]4=[CH:9][C:8]=3[O:7][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([O:21][CH2:22][CH:24]2[CH2:25][O:26]2)[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7835EpichlorohydrinHCID 107077051,3-dihydroxy-12H-benzo(b)xanthen-12-one

Produkt 1

HCID 462326481,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)-12H-benzo[b]xanthen-12-oneAusbeute 21,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
57.5 °C

Versuchsvorschrift

1,3-dihydroxy-12H-benzo[b]xanthen-12-one (0.15 g, 0.54 mmol) synthesized in Step 1 of Example 18, CS2CO3 (0.53 g, 1.62 mmol), and anhydrous acetone (30 mL) were charged to a dry round-bottom flask, and epichlorohydrin (0.25 g, 2.7 mmol) was added thereto with stirring using a syringe. The reaction mixture was stirred with reflux under a nitrogen atmosphere (55 to 60° C., overnight). Solid of the reaction mixture was filtered and removed, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was separated and purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate:n-hexane=1:3 (v/v)) to give the title compound (15.3 mg, 21.8%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred
  2. filtrationSolid of the reaction mixture was filtered
  3. customremoved
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was separated
  6. custompurified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate:n-hexane=1:3 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d03c9ea32d24eaebcef6e626a5f8f1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846749B2

Notizen zur Reaktion

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