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Sodium Hydroxide → 1-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylic acid

HRID 83595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83595
[F:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([CH2:6][N:7]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:12]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:20]([O:22]CC)=[O:21])[CH2:16][CH2:15]2)=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>CCO>[F:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([CH2:6][N:7]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:12]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][CH:17]([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:18][CH2:19]2)=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 68380212Ethyl 1-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 683795931-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 1-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl)piperidine-4-carboxylate (197 mg, 0.550 mmol) was dissolved in EtOH (6 mL), and 7M aq. NaOH was added (6 mL). The reaction was allowed to stir at 60° C. for 8 h. EtOH was then removed in vacuo, and the remaining aqueous solution was acidified (to ˜pH 2) by conc. HCl. The precipitate was filtered over a scintered glass filter and collected as a viscous oil. This material was dried overnight under high-vacuum to afford 169 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customEtOH was then removed in vacuo
  2. filtrationThe precipitate was filtered over a scintered glass
  3. filtrationfilter
  4. customcollected as a viscous oil
  5. customThis material was dried overnight under high-vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d5b10ec40ae4c62acc4c179d0ce8e9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846684B2

Notizen zur Reaktion

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