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Potassium Carbonate → 2-(4-bromo-2,6-difluorobenzylthio)-5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole

HRID 83839
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83839
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:11]2[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=3)[C:14]([SH:23])=[N:13][CH:12]=2)([CH3:10])[CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[O:24][CH3:25].[Br:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([F:36])[C:30]([CH2:34]Br)=[C:31]([F:33])[CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[Br:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([F:36])[C:30]([CH2:34][S:23][C:14]2[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=3)[C:11]([C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[C:3]([O:24][CH3:25])[CH:4]=3)([CH3:10])[CH3:9])=[CH:12][N:13]=2)=[C:31]([F:33])[CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27733055-Bromo-2-(bromomethyl)-1,3-difluorobenzeneHCID 1784900045-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-thiol

Produkt 1

HCID 667405782-(4-bromo-2,6-difluorobenzylthio)-5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-thiol (1.5 g, 4.0 mmol, 1.0 eq), 5-bromo-2-(bromomethyl)-1,3-difluorobenzene (1.37 g, 4.8 mmol, 1.2 eq) and potassium carbonate (830 mg, 6.0 mmol, 1.5 eq) in acetone (20 mL) was stirred at room temperature overnight. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated and purified by chromatography (silica, 0 to 60% EtOAc/Hex) to provide 2-(4-bromo-2,6-difluorobenzylthio)-5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole (1.96 g (85%) as a beige solid: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.56 (s, 1H), 7.27-7.20 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 2H), 6.93-6.82 (m, 2H), 6.51-6.44 (m, 2H), 6.42-6.32 (m, 2H), 4.59 (s, 2H), 3.81-3.76 (m, 3H), 1.55 (d, J=10.3 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. custompurified by chromatography (silica, 0 to 60% EtOAc/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-808a70cb23be462ab5f75d7d2bc45180
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846739B2

Notizen zur Reaktion

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