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Potassium Carbonate → 4-((5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)-3,5-difluorobenzenesulfonamide

HRID 83898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 83898
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:11]2[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=3)[C:14]([SH:23])=[N:13][CH:12]=2)([CH3:10])[CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[O:24][CH3:25].Br[CH2:27][C:28]1[C:33]([F:34])=[CH:32][C:31]([S:35]([NH2:38])(=[O:37])=[O:36])=[CH:30][C:29]=1[F:39].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:11]2[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=3)[C:14]([S:23][CH2:27][C:28]3[C:33]([F:34])=[CH:32][C:31]([S:35]([NH2:38])(=[O:36])=[O:37])=[CH:30][C:29]=3[F:39])=[N:13][CH:12]=2)([CH3:10])[CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[O:24][CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 667398554-(Bromomethyl)-3,5-difluorobenzenesulfonamideHCID 1784900045-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-thiol

Produkt 1

HCID 469094314-((5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)-3,5-difluorobenzenesulfonamideAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)propan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-thiol (170 mg, 0.45 mmol, 1.0 eq), 4-(bromomethyl)-3,5-difluorobenzenesulfonamide (155 mg, 0.54 mmol, 1.2 eq) and K2CO3(94 mg, 0.68 mmol, 1.5 eq) in acetone (2.3 mL) was stirred for 30 min. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated and purified (silica, 0-75% EtOAc/Hex) to afford the title compound (252 mg, 96%) as a white solid. MS (EI) m/z 584 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. custompurified (silica, 0-75% EtOAc/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29d2f78d4dc74b6c9d64ac366cae573a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846739B2

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