Benzoyl chloride → N-(4-nitrostyrylsulfonyl)benzamide

HRID 839569Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 839569
[N+:1]([C:4]1[CH:23]=[CH:22][C:7]([CH:8]=[CH:9][S:10]([N:13]=[C:14](Cl)[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[N+](C1C=CC(C=CS(N)(=O)=O)=CC=1)([O-])=[O:25].C(Cl)(=O)C1C=CC=CC=1.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>C(OCC)(=O)C>[N+:1]([C:4]1[CH:23]=[CH:22][C:7]([CH:8]=[CH:9][S:10]([NH:13][C:14](=[O:25])[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 536331802-(4-Nitrophenyl)ethene-1-sulfonamideHCID 54565141HCID 54565141, Verbindung

Produkt 1

HCID 54406439N-(4-nitrostyrylsulfonyl)benzamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(4-Nitrostyrylsulfonyl)benzimidoyl chloride A mixture of 4-nitrostyrylsulfonamide (18.2 g., 0.08 mole), benzoyl chloride (12.6 g., 0.09 mole) and phosphorus oxychloride (13.8 g., 0.09 mole) is heated at steam bath temperature for 1.5 hr. The reaction mixture diluted with 20 ml of ethyl acetate, cooled and filtered affords 19.0 g (76% yield) of N-(4-nitrostyrylsulfonyl)benzamide, m.p. 192°-195° C., from ethyl acetate-hexane.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated at steam bath temperature for 1.5 hr
  2. temperaturecooled
  3. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c93456cc3a54cb8ac1b188d532e897a
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_06
Patentnummer
US04096183

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…