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Acrylonitrile → 2-Cyanoethoxy-1,3-dimethoxyestra-1,3,5(10)-triene

HRID 839749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 839749
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:20]2[C@@H:19]3[C@H:10]([C@H:11]4[C@@:15]([CH2:17][CH2:18]3)([CH3:16])[C@@H:14]([OH:21])[CH2:13][CH2:12]4)[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[CH:6]=[C:5]([O:22][CH3:23])[CH:4]=1.CC(C)([O-])C.[K+].[C:30](#[N:33])[CH:31]=[CH2:32]>C1C=CC=CC=1>[C:30]([CH2:31][CH2:32][O:21][CH2:14][C@:15]12[CH2:17][CH2:18][C@H:19]3[C@@H:10]([CH2:9][CH2:8][C:7]4[CH:6]=[C:5]([O:22][CH3:23])[CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:20]=43)[C@@H:11]1[CH2:12][CH2:13][CH2:16]2)#[N:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7855Acrylonitrile2×HCID 23665647Potassium tert-butoxide2×HCID 706144001,3-Dimethoxy-17beta-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene

Produkt 1

HCID 867357812-Cyanoethoxy-1,3-dimethoxyestra-1,3,5(10)-triene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1,3-dimethoxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene (1.5 g, 4.7 mM), potassium t-butoxide (0.053 g, 0.47 mM) and acrylonitrile (0.5 g, 9.4 mM) in 25 ml of anhydrous benzene is refluxed with vigorous stirring for 5 hrs. An additional 0.5 g of acrylonitrile and 0.025 g of potassium t-butoxide are added; the solution is refluxed for 2 hrs and allowed to stir at room temperature for 18 hrs. The resulting suspension is filtered and the filtrate evaporated in vacuo to give an oily residue which is chromatographed on 100 g of neutral silica gel. Elution with chloroform gives an oil which after trituration with hexane gives 17β-(2-cyanoethoxy-1,3-dimethoxyestra-1,3,5(10)-triene, yield 1.06 g (60.6%); m.p. 142°-144° (toluene-hexane).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution is refluxed for 2 hrs
  2. stirringto stir at room temperature for 18 hrs
  3. filtrationThe resulting suspension is filtered
  4. customthe filtrate evaporated in vacuo
  5. customto give an oily residue which
  6. customis chromatographed on 100 g of neutral silica gel
  7. washElution with chloroform
  8. customgives an oil which after trituration with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0f53703165d4f16908fee1b70acdb4b
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04096253

Notizen zur Reaktion

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