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Hydrochloric Acid → N-benzoylphenylalanyltyrosine

HRID 839937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 839937
[C:1]([NH:9][C@H:10]([C:18]([NH:20][C@H:21]([C:30]([O:32]C)=[O:31])[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=1)=[O:19])[CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[C:1]([NH:9][C@H:10]([C:18]([NH:20][C@H:21]([C:30]([OH:32])=[O:31])[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=1)=[O:19])[CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 44241224methyl N-benzoylphenylalanyltyrosinate

Produkt 1

HCID 44241045N-benzoylphenylalanyltyrosineAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 50 ml of methanol, 4.4 g of methyl N-benzoylphenylalanyltyrosinate was dissolved. After addition of 23 ml of 1 N sodium hydroxide, the solution was stirred for one hour. The reaction mixture was neutralized with hydrochloric acid, concentrated and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried and concentrated to dryness. The residue was crystallized from ethyl acetate to give 3.8 g of N-benzoylphenylalanyltyrosine with a mp. 191°-192° C, in a yield of 87%. Analysis, calculated for C25H24O5N2C 69.43, H 5.59, N 6.48, found C 68.98, H 5.72, N 6.37.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customThe residue was crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c85b2c171fea450fb9d76e1e0167eea4
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04097608

Notizen zur Reaktion

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