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Hydrochloric Acid → N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)benzenesulfonamide

HRID 840094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 840094
[F:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH2:6])=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].[C:12]1([S:18](Cl)(=[O:20])=[O:19])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.Cl>N1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH:6][S:18]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:20])=[O:19])=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 677684-Fluoro-3-nitroaniline

Produkt 1

HCID 4599069N-(4-fluoro-3-nitrophenyl)benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

4-fluoro-3-nitro-aniline (7.8 g, 50 mmol) is taken up in 50 mL pyridine and cooled to 10° C. The benzenesulphonic acid chloride (7.0 mL, about 55 mmol) is added dropwise with stirring within about 20 min at 10-20° C. The mixture is stirred for about 0.5 h at ambient temperature and poured onto ice water. After acidifying with conc. hydrochloric acid the mixture is extracted with 150 mL ethyl acetate, washed with water, dried and concentrated by evaporation. The residue is dissolved in diethylether, diluted with petroleum ether and cooled. The crystals formed are filtered off, washed with diethylether/petroleum ether and dried.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred for about 0.5 h at ambient temperature
  2. additionpoured onto ice water
  3. extractionis extracted with 150 mL ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated by evaporation
  7. dissolutionThe residue is dissolved in diethylether
  8. additiondiluted with petroleum ether
  9. temperaturecooled
  10. customThe crystals formed
  11. filtrationare filtered off
  12. washwashed with diethylether/petroleum ether
  13. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-650ab8ffa741407f9a92a82023744ad0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06365584B1

Notizen zur Reaktion

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