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Sodium Bicarbonate → methyl 2-[N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate

HRID 840301
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 840301
C([O:8][C:9]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([Br:29])=[CH:25][C:10]=1[CH2:11][N:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:17][N:16]=1)[CH2:13][CH3:14])C1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])O.[Na+].C(OCC)(=O)C.CCCCCC>ClCCl>[Br:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:9]([OH:8])=[C:10]([CH:25]=1)[CH2:11][N:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:17][N:16]=1)[CH2:13][CH3:14]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 22622546methyl 2-[N-(2-benzyloxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 11728230methyl 2-[N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-[N-(2-benzyloxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate (10.0 g, 22 mmol) in dichloromethane (950 ml) was treated with boron trichloride dimethyl sulphide complex (40 ml, 2M, 80 mmol). The reaction was stirred at ambient temperature for 48 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added and the layers were washed with dichloromethane. The organic layers were combined, dried (MgSO4) and evaporated to give an off white solid which was subjected to chromatography (eluant: ethyl acetate/hexane) to give methyl 2-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate (6.02 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. washthe layers were washed with dichloromethane
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customevaporated
  4. customto give an off white solid which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00d951c9ef0f44df99b7561dbc70b9c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06365603B1

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