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Sodium Hydroxide → 6-[N-(5-Bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridazine-3-carboxylic acid

HRID 840308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 840308
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:25])=[C:6]([CH:24]=1)[CH2:7][N:8]([C:11]1[N:16]=[N:15][C:14]([C:17]([O:19]CCCC)=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:9][CH3:10].[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:25])=[C:6]([CH:24]=1)[CH2:7][N:8]([C:11]1[N:16]=[N:15][C:14]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:9][CH3:10]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 22622486butyl 6-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridazine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 226225336-[N-(5-Bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridazine-3-carboxylic acidAusbeute 73,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of butyl 6-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridazine-3-carboxylate (reference example 3) (0.36 g, 1.0 mmol) in THF (4 ml) and methanol (4 ml) was treated with aqueous sodium hydroxide 1N (4 ml) and allowed to stand at ambient temperature for 1.5 hours. The reaction was evaporated to a small volume, diluted with water and acidified with acetic acid. After standing for 18 hours, the precipitate was filtered, washed with water and ether, and dried (MgSO4) to give the title compound as a white solid (0.26 g, 71%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was evaporated to a small volume
  2. additiondiluted with water
  3. waitAfter standing for 18 hours
  4. filtrationthe precipitate was filtered
  5. washwashed with water and ether
  6. dry with materialdried (MgSO4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bedee97f00149a29fefeeaffd92bf53
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06365603B1

Notizen zur Reaktion

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