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Stannous chloride dihydrate → tert-butyl N-((3-aminophenyl)methyl)carbamate

HRID 840589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 840589
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([N+:16]([O-])=O)[CH:11]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O.O.[Sn](Cl)Cl>CN(C)C=O>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([NH2:16])[CH:11]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 61436Stannous chloride dihydrateHCID 22620025Tert-butyl 3-nitrobenzylcarbamate

Produkt 1

HCID 10775412tert-butyl N-((3-aminophenyl)methyl)carbamateAusbeute 100,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(t-butyloxycarbonyl)-3-nitrobenzylamine (13.8 g, 54.7 mmol) in dimethylformamide (200 mL) was added tin(II) chloride dihydrate (74.1 g, 328 mmol) and the reaction was stirred at room temperature for 48 hours. The dimethylformamide was removed under vacuum. The residue was resuspended in dichloromethane (300 ml), washed with brine (200 mL), filtered through a celite pad, and the solvent removed to provide 12.2 g of the title compound. (100%).

Aufarbeitung

  1. customThe dimethylformamide was removed under vacuum
  2. washwashed with brine (200 mL)
  3. filtrationfiltered through a celite pad
  4. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a48ee9c049854b20952d0b9624409700
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06369070B1

Notizen zur Reaktion

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