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1-Chloro-3,7-dimethyl-octa-2,6-diene → 4-Hydroxy-undecanoic Acid 3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl Ester

HRID 841153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 841153
Cl[CH2:2][CH:3]=[C:4]([CH3:11])[CH2:5][CH2:6][CH:7]=[C:8]([CH3:10])[CH3:9].[Na+].[OH:13][CH:14]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:15][CH2:16][C:17]([O-:19])=[O:18]>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C)C=O>[CH3:11][C:4]([CH2:5][CH2:6][CH:7]=[C:8]([CH3:10])[CH3:9])=[CH:3][CH2:2][O:19][C:17](=[O:18])[CH2:16][CH2:15][CH:14]([OH:13])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 991061-Chloro-3,7-dimethyl-octa-2,6-dieneHCID 23710311Sodium 4-hydroxyundecanoate

Produkt 1

HCID 542694794-Hydroxy-undecanoic Acid 3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl EsterAusbeute 31,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 155 g 1-chloro-3,7-dimethyl-octa-2,6-diene, 202 g 4-hydroxy-undecanoic acid sodium salt and 5 g tetrabutylammoniumbromide in 800 ml of dimethylformamide was heated to 50° C. After stirring for 24 hours, the mixture was cooled to room temperature and filtered through Celite. The filtrate was diluted with ether, washed with water, 2N HCl, saturated sodium bicarbonate and brine. The organic phase was dried and evaporated to dryness. The resulting yellow oil was purified by wipe film distillation to yield 96.6 g of a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. additionThe filtrate was diluted with ether
  4. washwashed with water, 2N HCl, saturated sodium bicarbonate and brine
  5. customThe organic phase was dried
  6. customevaporated to dryness
  7. customThe resulting yellow oil was purified
  8. distillationfilm distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbc6247ae96b4444acf392e2a004811d
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06369248B1

Notizen zur Reaktion

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