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Triethylamine → 8-Cyclopropyl-6-trimethylsilanylethynyl-2,2,4,4-tetramethyl chroman

HRID 841352
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 841352
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[C:10]([CH:12]3[CH2:14][CH2:13]3)[CH:11]=1)[O:8][C:7]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:6][C:5]2([CH3:18])[CH3:17].[CH3:19][Si:20]([C:23]#[CH:24])([CH3:22])[CH3:21].C(N(CC)CC)C>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O1CCCC1>[CH:12]1([C:10]2[CH:11]=[C:2]([C:24]#[C:23][Si:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:19])[CH:3]=[C:4]3[C:9]=2[O:8][C:7]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:6][C:5]3([CH3:18])[CH3:17])[CH2:14][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 181779666-Bromo-8-cyclopropyl-2,2,4,4-tetramethyl chroman2×

Produkt 1

HCID 187197898-Cyclopropyl-6-trimethylsilanylethynyl-2,2,4,4-tetramethyl chroman

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following general procedure D and using 6-bromo-8-cyclopropyl-2,2,4,4-tetramethyl chroman (Intermediate 32, 0.376 g, 1.22 mmol), (trimethylsilyl)acetylene (4 mL, 28 mmol), triethyl amine (3 mL), anhydrous tetrahydrofuran (5 mL), copper(I)iodide (0.025 g, 0.13 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.075 g, 0.11 mmol), the title compound was obtained as an oil (0.173 g, 43%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-add6608d55e2403791d6a9f3dc8ce11a
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06369225B1

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