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Cornforth reagent → HCID 57517436, Verbindung

HRID 84188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84188
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([CH2:19][OH:20])=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C1C=C[NH+]=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1.[O-][Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)(=O)=O>C(Cl)Cl>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([CH:19]=[O:20])=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)(=[O:8])=[O:9])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724130Cornforth reagentHCID 57517435[1-(Phenylsulfonyl)indolin-5-yl]methanol

Produkt 1

HCID 57517436HCID 57517436, VerbindungAusbeute 79,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

molecular sieves (0.63 g) were added to a solution of 12 (0.24 g, 0.83 mmol) in CH2Cl2 (10 mL), PDC (0.63 g, 1.66 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight before it was filtered through celite. The organic layer was concentrated under reduced pressure then purified by silica gel chromatography (EtOAc:n-hexane=1:2) to afford 13 (0.19 g). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 3.05 (t, J=8.6 Hz, 2H), 4.01 (t, J=8.7 Hz, 2H), 7.46-7.49 (m, 2H), 7.58-7.62 (m, 2H), 7.71 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.75 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.84 (d, J=7.8 Hz, 2H), 9.85 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationwas filtered through celite
  2. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  3. customthen purified by silica gel chromatography (EtOAc:n-hexane=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a304d8884754aa69bc0064a70c4bcc3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846748B2

Notizen zur Reaktion

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