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Triethylamine → Ethyl 4-(methylamino)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate

HRID 842059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 842059
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[N:3]=1.Cl.CN.[CH2:22]([N:24](CC)CC)C>C(O)(C)C>[CH3:22][NH:24][C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 239537Ethyl 4-chloro-2-phenylpyrimidine-5-carboxylateHCID 6364545Methylamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 755249Ethyl 4-(methylamino)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylateAusbeute 81,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-chloro-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate (10 g), methylamine hydrochloride (2.8 g), triethylamine (8.5 g) and isopropanol (100 ml) is refluxed for six hours. The reaction mixture is concentrated under reduced pressure, and to the residue are added chloroform and water. The chloroform layer is separated, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by silica gel column chromatography (eluent; chloroform), and recrystallized from ethanol to give ethyl 4-methylamino-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate (8 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for six hours
  2. concentrationThe reaction mixture is concentrated under reduced pressure
  3. additionto the residue are added chloroform and water
  4. customThe chloroform layer is separated
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (eluent; chloroform)
  8. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14c226e23a12466ca13864c53b284880
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06372740B1

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