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Triethylamine → HCID 18725654, Verbindung

HRID 842607
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 842607
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:9][N:8]=2)[CH2:3]1.[CH:17]1[N:22]=[C:21](Cl)[C:20]2[N:24]=[CH:25][N:26]([C@@H:27]3[O:31][C@H:30]([CH2:32][OH:33])[C@@H:29]([OH:34])[C@H:28]3[OH:35])[C:19]=2[N:18]=1.C(N(CC)CC)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)(C)C.C(Cl)Cl.C(O)C>[OH:33][CH2:32][C@@H:30]1[C@@H:29]([OH:34])[C@@H:28]([OH:35])[C@H:27]([N:26]2[CH:25]=[N:24][C:20]3[C:19]2=[N:18][CH:17]=[N:22][C:21]=3[NH:1][C@@H:2]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:9][N:8]=3)[CH2:3]2)[O:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 930036-Chloropurine ribosideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 11401990HCID 11401990, Verbindung

Produkt 1

HCID 18725654HCID 18725654, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

267 mg 2-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-5-trifluoromethylpyridine, 331 mg 6-chloropurineriboside, 233 mg triethylamine, and 0.5 mL ethanol are combined and heated in a sealed vessel at 100° C. for about 5 hours. The mixture is cooled, partioned between methylene chloride (with some isopropyl alcohol added) and sodium bicarbonate. The organic layer is washed with brine, dried over magnesium sulfate, evaporated, and the residue purified by flash chromatography, eluting with 5% methanol in methylene chloride, to give (2R,3S,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-[6-[1-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-pyrrolidin-3(R)-ylamino]purin-9-yl]tetrahydrofuran-3,4-diol, as the hemihydrate, m.p. 166-170° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. washThe organic layer is washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customthe residue purified by flash chromatography
  6. washeluting with 5% methanol in methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad15b2cab0164e658b89ebbc3ac3ac5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06376472B1

Notizen zur Reaktion

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