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2,5-Difluorobenzonitrile → N-(2-Cyano-4-fluorophenyl)-4-piperidone propylene ketal

HRID 842787
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 842787
F[C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([F:10])=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].[CH2:11]1[O:21][C:15]2([CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]2)[O:14][CH:12]1[CH3:13]>ClCCl.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[CH2:11]1[O:21][C:15]2([CH2:20][CH2:19][N:18]([C:2]3[CH:9]=[CH:8][C:7]([F:10])=[CH:6][C:3]=3[C:4]#[N:5])[CH2:17][CH2:16]2)[O:14][CH:12]1[CH3:13]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1235582,5-DifluorobenzonitrileHCID 129541174-Piperidone propylene ketal

Produkt 1

HCID 86757964N-(2-Cyano-4-fluorophenyl)-4-piperidone propylene ketal

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,5-difluorobenzonitrile (2.272 g, 16.33 mmol) and 4-piperidone propylene ketal (2.570 g, 16.34 mmol) was stirred at room temperature (11 d). The resulting mixture was diluted with dichloromethane and sodium carbonate solution and the aqueous layer was extracted with two additional portions of dichloromethane. The combined organic extracts were washed with brine and dried over Na2SO4. The solvent was removed in vacuo. PCTLC (SiO2, 6 mm, 20% EtOAc-80% hexane) afforded the title compound (39).

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with two additional portions of dichloromethane
  2. washThe combined organic extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e2493e112924a169d07e0f3b1dd8257
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06376503B1

Notizen zur Reaktion

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