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Triphenylphosphine → 3-Methyl-4-(piperidin-3-ylmethoxy)-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 843169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 843169
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[O:7][C:8]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([OH:16])[C:9]=2[C:10]=1[CH3:11])=[O:5])[CH3:2].O[CH2:18][CH:19]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(OC(N=NC(OCC)=O)=O)C>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[O:7][C:8]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:16][CH2:18][CH:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20]3)[C:9]=2[C:10]=1[CH3:11])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 107308Piperidin-3-ylmethanolHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 748649Ethyl 4-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 538037073-Methyl-4-(piperidin-3-ylmethoxy)-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester (1 g), 3-(hydroxymethyl)piperidine (661 μl), triphenylphosphine (1.55 g) and azodicarboxylic acid diethyl ester (930 μl) in THF (20 ml) was stirred overnight at room temperature. A white precipitate separated out. The precipitate was filtered out and the filtrate was evaporated to dryness. The residue was separated by silica gel column chromatography developed by dichloromethane-methanol to give 3-methyl-4-(piperidin-3-ylmethoxy)-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester (1.1 g) as a colorless oil. FAB-MS: m/z 318 (MH+); 1H-NMR (CDCl3): δ 1.42-2.02 (4H, m), 1.43 (3H, t, J=7 Hz), 2.43 (1H, m), 2.74 (2H, m), 2.75 (3H, s), 3.34 (1H, br d, J=12 Hz), 3.49 (1H, br d, J=12 Hz), 3.96 (1H, dd, J1=9 Hz, J2=6 Hz), 4.02 (1H, dd, J1=9 Hz, J2=5 Hz), 4.43 (2H, q, J=7 Hz), 6.59 (1H, d, J=8 Hz), 7.13 (1H, d, J=8 Hz), 7.30 (1H, t, J=8 Hz).

Aufarbeitung

  1. customA white precipitate separated out
  2. filtrationThe precipitate was filtered out
  3. customthe filtrate was evaporated to dryness
  4. customThe residue was separated by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2adeb33e83304bd38144395ff86093df
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06376491B1

Notizen zur Reaktion

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