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Dimethylformamide dimethyl acetal → Ethyl 3-(dimethylamino)-2-isocyanoacrylate

HRID 844328
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 844328
[N+:1]([CH2:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])#[C-:2].CO[CH:11](OC)[N:12]([CH3:14])[CH3:13]>C(O)C>[CH2:7]([O:6][C:4](=[O:5])[C:3]([N+:1]#[C-:2])=[CH:11][N:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH3:8]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 533707Ethyl isocyanoacetate

Produkt 1

HCID 54355309Ethyl 3-(dimethylamino)-2-isocyanoacrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl isocyanoacetate (5.0 g) in ethanol (100 mL) is added N,N-dimethyl-formamide dimethyl acetal (6.5 g) dropwise with stirring over 10 minutes. The reaction is stirred for 24 hours and the ethanol is evaporated. The resulting oil is passed through magnesium silicate using 50% ethyl acetate-hexanes as the eluant. The solvents are removed and the resulting oil is crystallized from ethyl acetate-hexanes to yield light yellow needles, 3.0 g.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction is stirred for 24 hours
  2. customthe ethanol is evaporated
  3. customThe solvents are removed
  4. customthe resulting oil is crystallized from ethyl acetate-hexanes
  5. customto yield light yellow needles, 3.0 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d5aaa5544c04479b148f344ae0c9798
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06380243B1

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