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1-Methanesulphonyloxy-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-[2-(2-methoxybenzoyl)imidazol-1-yl]butane → 4-Cyclohexyl-1-(3-[3,4-dichlorophenyl]-4-[2-(2-methoxybenzoyl)imidazol-1-yl]butyl)quinuclidinium methanesulphonate

HRID 844541
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 844541
[CH3:1][S:2]([O:5][CH2:6][CH2:7][CH:8]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[C:27]([Cl:32])[CH:26]=1)[CH2:9][N:10]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]1[C:15](=[O:24])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[O:22][CH3:23])(=[O:4])=[O:3].[CH:33]1([C:39]23[CH2:46][CH2:45][N:42]([CH2:43][CH2:44]2)[CH2:41][CH2:40]3)[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1>C(#N)C>[CH3:1][S:2]([O-:5])(=[O:4])=[O:3].[CH:33]1([C:39]23[CH2:46][CH2:45][N+:42]([CH2:6][CH2:7][CH:8]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[C:27]([Cl:32])[CH:26]=4)[CH2:9][N:10]4[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]4[C:15](=[O:24])[C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=4[O:22][CH3:23])([CH2:41][CH2:40]2)[CH2:43][CH2:44]3)[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 226138281-Methanesulphonyloxy-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-[2-(2-methoxybenzoyl)imidazol-1-yl]butaneHCID 226138404-Cyclohexylquinuclidine

Produkt 1

HCID 226138324-Cyclohexyl-1-(3-[3,4-dichlorophenyl]-4-[2-(2-methoxybenzoyl)imidazol-1-yl]butyl)quinuclidinium methanesulphonateAusbeute 84,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Methanesulphonyloxy-3-(3,4-dichlorophenyl)-4-[2-(2-methoxybenzoyl)imidazol-1-yl]butane (0.59 g) (see Preparation 84) and 4-cyclohexylquinuclidine (0.27 g) (see Preparation 1) were dissolved in acetonitrile (8 ml) and heated under reflux for 3.5 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the resulting residue dissolved in dichloromethane and the solvent removed under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel eluting with a solvent gradient of 95:5 changing to 85:15, by volume, dichloromethane:methanol to give 4-cyclohexyl-1-(3-[3,4-dichlorophenyl]-4-[2-(2-methoxybenzoyl)imidazol-1-yl]butyl)quinuclidinium methanesulphonate (0.69 g) as a white foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 3.5 hours
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. dissolutionthe resulting residue dissolved in dichloromethane
  5. customthe solvent removed under reduced pressure
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with a solvent gradient of 95:5 changing to 85:15, by volume, dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c50aa8d1bd1d418e8b45599670a65e96
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06380396B1

Notizen zur Reaktion

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