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Sodium Hydroxide → {4-[4-[1-(2,2-Dimethylpropyloxy)-cyclopropyl]-3-methyl-phenylethynyl]-phenyl}-acetic Acid

HRID 844724
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 844724
[CH3:1][C:2]([CH3:29])([CH3:28])[CH2:3][O:4][C:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][C:23]([O:25]C)=[O:24])=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:10][C:9]=2[CH3:27])[CH2:7][CH2:6]1.[OH-].[Na+]>C(O)C.O1CCCC1>[CH3:1][C:2]([CH3:29])([CH3:28])[CH2:3][O:4][C:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:10][C:9]=2[CH3:27])[CH2:7][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86585926Methyl{4-[4-[1-(2,2-dimethylpropyloxy)-cyclopropyl]-3-methyl-phenylethynyl]-phenyl}-acetate2×

Produkt 1

HCID 10199546{4-[4-[1-(2,2-Dimethylpropyloxy)-cyclopropyl]-3-methyl-phenylethynyl]-phenyl}-acetic AcidAusbeute 54,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure I; a solution of methyl {4-[4-[1-(2,2-dimethylpropyloxy)-cyclopropyl]-3-methyl-phenylethynyl]-phenyl}-acetate (Compound 88, 95.0 mg, 0.24 mmol) in ethanol (3 mL) and tetrahydrofuran (3 mL) was treated with NaOH (120.0 mg, 3.0 mmols, 3.0 mL of a 1N aqueous solution) and stirred overnight at room temperature. Work-up afforded 49.0 mg (53%) of the title compound as a colorless solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0825af4613184cf8a16452fcac573878
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06380256B1

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