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Sodium Hydroxide → {4-[4-(1-Ethoxycyclopropyl)-3-isopropyl-phenylethynyl]-phenyl]-acetic acid

HRID 844743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 844743
[CH2:1]([O:3][C:4]1([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[C:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][C:22]([O:24]C)=[O:23])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:9][C:8]=2[CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH2:6][CH2:5]1)[CH3:2].[OH-].[Na+].O.CC#N>C(O)C.O1CCCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]1([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[C:14][C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:21][C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:19][CH:20]=3)=[CH:9][C:8]=2[CH:26]([CH3:27])[CH3:28])[CH2:6][CH2:5]1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)HCID 86585929Methyl {4-[4-(1-ethoxycyclopropyl)-3-isopropyl-phenylethynyl]-phenyl}acetate2×

Produkt 1

HCID 22568932{4-[4-(1-Ethoxycyclopropyl)-3-isopropyl-phenylethynyl]-phenyl]-acetic acidAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Using General Procedure I; a solution of methyl {4-[4-(1-ethoxycyclopropyl)-3-isopropyl-phenylethynyl]-phenyl}-acetate (Compound 100, 130.0 mg, 0.35 mmol) in ethanol (5 mL) and tetrahydrofuran (5 mL) was treated with NaOH (120.0 mg, 3.0 mmols, 3.0 mL of a 1N aqueous solution) and stirred at 50° C. for 4 h. Work-up and isolation by HPLC (Partisil 10-pac, 10% H2O/CH3CN) afforded 88.0 mg (70%) of the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2c67d1a43804462ae2e2a118e0b9f7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06380256B1

Notizen zur Reaktion

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