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(S)-(-)-N-Benzyl-1-phenylethylamine → (S)-3-[2-(4-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic Acid (S)-N-Benzyl-alpha-methylbenzylamine Salt

HRID 844830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 844830
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][CH2:12][C:13]([OH:21])([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH2:22]([NH:29][C@@H:30]([CH3:37])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>C(O)C>[CH2:22]([NH:29][C@@H:30]([CH3:37])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:11][CH2:12][C@@:13]([OH:21])([CH:18]([CH3:19])[CH3:20])[CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1268085(S)-(-)-N-Benzyl-1-phenylethylamineHCID 9827476(+/-)-3-[2-(4-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid

Produkt 1

HCID 86758013(S)-3-[2-(4-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic Acid (S)-N-Benzyl-alpha-methylbenzylamine SaltAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

Ethanol (125 g) was added to (+/−)-3-[2-(4-acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid (11a, 25 g, 85 mmol) and the resulting solution stirred at 20° C. (S)-N-Benzyl-α-methylbenzylamine (21, 22.5 g, 106 mmol) was added to the solution and the resulting mixture allowed to stir at 20° C. for 23 hours. The mixture was filtered and the product washed with ethanol (10 mL) and vacuum dried at ambient temperature to give (S)-3-[2-(4-acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid (S)-N-benzyl-α-methylbenzylamine salt (22a): 18.6 g (36.8 mmol, 43% yield or 86% of theory); Chiral assay (HPLC): 99.2 area % (S) isomer 23a; mp: 152-154° C.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the solution
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. washthe product washed with ethanol (10 mL) and vacuum
  4. customdried at ambient temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a06b05bdbbdc43fe9632c2941295f96a
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06380400B1

Notizen zur Reaktion

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