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Trifluoroacetic acid → HCID 178448271, Verbindung

HRID 847322
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 847322
[C:1]([C@H:9]([CH:56]([CH3:58])[CH3:57])[CH2:10][C@H:11]([OH:55])[C@@H:12]([NH:20][C:21](=[O:54])[C@@H:22]([NH:36][C:37](=[O:53])[C@@H:38]([CH2:46][C:47](=[O:52])[C:48]([CH3:51])([CH3:50])[CH3:49])[CH2:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)[CH2:23][C:24]1[N:25](C(OC(C)(C)C)=O)[CH:26]=[N:27][CH:28]=1)[CH2:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[C:1]([C@H:9]([CH:56]([CH3:58])[CH3:57])[CH2:10][C@H:11]([OH:55])[C@@H:12]([NH:20][C:21](=[O:54])[C@@H:22]([NH:36][C:37](=[O:53])[C@@H:38]([CH2:46][C:47](=[O:52])[C:48]([CH3:51])([CH3:50])[CH3:49])[CH2:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)[CH2:23][C:24]1[N:25]=[CH:26][NH:27][CH:28]=1)[CH2:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 22845455HCID 22845455, Verbindung

Produkt 1

HCID 178448271HCID 178448271, VerbindungAusbeute 24,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.4 g (0.5 mmol) of (S)-N-[(1S,2S,4S)-4-benzoyl-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxy-5-methylhexyl]-α-[(R)-α-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)hydrocinnamamido]-3-t-butoxycarbonylimidazole-4-propionamide is dissolved in 5 ml of methylene chloride and treated with 2 ml of 90% trifluoroacetic acid and stirred at room temperature for 4 hours. Thereafter, the reaction mixture is poured into 2N sodium bicarbonate solution and extracted with methylene chloride. The methylene chloride extracts are dried over potassium carbonate and evaporated under reduced pressure. Chromatography of the residue on 8 g of silica gel with a mixture of methylene chloride and isopropanol as the eluting agent yields 0.087 g of (S)-N-[(1S,2S,4S)-4-benzoyl-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxy-5-methylhexyl]-α-[(R)-α-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl]hyrocinnamamido]imidazole-4-propionamide as an amorphous solid, MS: 699 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. dry with materialThe methylene chloride extracts are dried over potassium carbonate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. additionChromatography of the residue on 8 g of silica gel with a mixture of methylene chloride and isopropanol as the eluting agent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21a6f15691b340cabf494f7d0be95792
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05140011

Notizen zur Reaktion

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