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N-methyl-2-pyrrolidone → 5-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide

HRID 84745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84745
CCN=C=NCCCN(C)C.[CH2:12]([N:14]1[C:18]([C:19]2[CH:20]=[C:21]([C:32](O)=[O:33])[CH:22]=[C:23]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH3:31])=[CH:27][CH:26]=3)[CH:24]=2)=[N:17][N:16]=[N:15]1)[CH3:13].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN1C(=O)CCC1.[CH3:52][O:53][CH2:54][CH:55]([NH2:57])[CH3:56]>C(Cl)Cl>[CH3:52][O:53][CH2:54][CH:55]([NH:57][C:32]([C:21]1[CH:22]=[C:23]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH3:31])=[CH:29][CH:30]=2)[CH:24]=[C:19]([C:18]2[N:14]([CH2:12][CH3:13])[N:15]=[N:16][N:17]=2)[CH:20]=1)=[O:33])[CH3:56]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 123458MethoxyisopropylamineHCID 578512625-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57850957
5-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide
Ausbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDCI (54.0 mg, 0.282 mmol) was added in one portion to a solution of 5-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (70.0 mg, 0.229 mmol), HOBt (40.0 mg, 0.296 mmol) and NMP (101.5 mg, 1.000 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) at 0° C. After the reaction stirred at the same temperature for 1 hour, 2-methoxy-1-methyl-ethylamine (64.3 mg, 0.72 mmol) was added. The mixture was allowed to warm to room temperature and was stirred overnight. Solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography to afford 5-(1-ethyl-1H-tetrazol-5-yl)-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide as white solid (40 mg, 46%). MS (M+H)=380.

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred overnight
  2. customSolvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a58e4ad2b5924bc39348acbe1fb1c5d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846945B2

Notizen zur Reaktion

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