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Ethanolamine → 3-n-Butyl-5-(2,4,5-trimethoxybenzylidene) hydantoin

HRID 847721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 847721
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:10]=[C:9]([O:11][CH3:12])[C:8]([O:13][CH3:14])=[CH:7][C:4]=1[CH:5]=O.[CH2:15]([N:19]1[C:23](=[O:24])[CH2:22][NH:21][C:20]1=[O:25])[CH2:16][CH2:17][CH3:18].C(CN)O>O.C(O)C>[CH2:15]([N:19]1[C:23](=[O:24])[C:22](=[CH:5][C:4]2[CH:7]=[C:8]([O:13][CH3:14])[C:9]([O:11][CH3:12])=[CH:10][C:3]=2[O:2][CH3:1])[NH:21][C:20]1=[O:25])[CH2:16][CH2:17][CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 700EthanolamineHCID 205252,4,5-TrimethoxybenzaldehydeHCID 5682353-Butylimidazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 539642823-n-Butyl-5-(2,4,5-trimethoxybenzylidene) hydantoinAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 19096565Water ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde (9.8 g; 0.05 mole), 3-n-butylhydantoin (7.8 g; 0.05 mole) and ethanolamine (4.6 g; 0.075 mole) in water/ethanol (50 ml/30 ml) was stirred and boiled under reflux for 3 hours. The cloudy solution was cooled in the refrigerator and the resultant yellow solid filtered off, washed with water, sucked dry and recrystallised from ethanol to give the title compound (14.5 g; 87%) m.p. 170° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 3 hours
  2. temperatureThe cloudy solution was cooled in the refrigerator
  3. filtrationthe resultant yellow solid filtered off
  4. washwashed with water
  5. customsucked dry
  6. customrecrystallised from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46f6399e00fb448299f70f27a8338801
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04293563

Notizen zur Reaktion

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