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Ethanolamine → N-[3-(2-hydroxyethylamino)propionyl]-3-[3-[1-(1-pyrrolidinyl)ethyl]phenoxy]propylamine

HRID 847743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 847743
[N:1]1([CH:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:20])[CH:17](Br)[CH3:18])[CH3:7])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:24]([CH2:26][NH2:27])[OH:25]>C(O)C>[OH:25][CH2:24][CH2:26][NH:27][CH2:18][CH2:17][C:16]([NH:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][O:11][C:10]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:8]([CH:6]([N:1]2[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)[CH3:7])[CH:9]=1)=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 700EthanolamineHCID 20567120N-[3-[3-[1-(1-pyrrolidinyl)ethyl]phenoxy]propyl]bromopropionamide

Produkt 1

HCID 20567144N-[3-(2-hydroxyethylamino)propionyl]-3-[3-[1-(1-pyrrolidinyl)ethyl]phenoxy]propylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

500 mg of the amide compound obtained in step (A) was heated under reflux for 2 hours in 1 ml of ethanolamine and 1 ml of ethanol. The solvent was distilled off under reduced pressure, and potassium carbonate was added. The mixture was extracted with chloroform. The solvent was distilled off, and the residue was purified by TLC (developing solvent: chloroform/diethylamine=10:1) to afford 355 mg of N-[3-(2-hydroxyethylamino)propionyl]-3-[3-[1-(1-pyrrolidinyl)ethyl]phenoxy]propylamine.

Aufarbeitung

  1. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure, and potassium carbonate
  2. additionwas added
  3. extractionThe mixture was extracted with chloroform
  4. distillationThe solvent was distilled off
  5. customthe residue was purified by TLC (developing solvent: chloroform/diethylamine=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87a3e3b29a9d4fe6835ac1ee6c6f1d93
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04293557

Notizen zur Reaktion

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