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Sodium Hydroxide → HCID 20566612, Verbindung

HRID 848226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 848226
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:17]C(=O)N(C)C)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.[OH-].[Na+]>C(O)CCC>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[NH2:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 129420803-[3-Chloro-4-(phenethyloxy)phenyl]-1,1-dimethylurea

Produkt 1

HCID 20566612HCID 20566612, VerbindungAusbeute 140,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[3-chloro-4-(phenethyloxy)phenyl]-1,1-dimethylurea (16.68 g; 0.0523 mol), n-butanol (300 ml) and 50% aqueous sodium hydroxide (50 ml) is refluxed for 1.5 hours, and then poured onto 500 ml crushed ice. The resultant mixture is extracted with ether (2×200 ml). The ether solution is washed with brine, dried over potassium carbonate and cooled in an ice bath. Dry hydrochloric acid gas is bubbled through the solution. The precipitated amine hydrochloride is collected to afford 10.46 g (0.0368 mol) of product, a white solid, m.p. 198°-204° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 1.5 hours
  2. additionpoured onto 500 ml
  3. customcrushed ice
  4. extractionThe resultant mixture is extracted with ether (2×200 ml)
  5. washThe ether solution is washed with brine
  6. dry with materialdried over potassium carbonate
  7. temperaturecooled in an ice bath
  8. customDry hydrochloric acid gas is bubbled through the solution
  9. customThe precipitated amine hydrochloride is collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c03fcfc1e2241dc9327513dc2b5bc42
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04294986

Notizen zur Reaktion

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