Pyrazole → 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-amine

HRID 84867

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84867
F[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([NH2:8])=[CH:4][CH:3]=1.[NH:9]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[N:10]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN1C(=O)CCC1.C(Cl)(Cl)Cl>[N:9]1([C:2]2[N:7]=[CH:6][C:5]([NH2:8])=[CH:4][CH:3]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[N:10]1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1048PyrazoleHCID 10796Cesium carbonateHCID 8194405-Amino-2-fluoropyridine

Produkt 1

HCID 167748226-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-amineAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Commercial 6-fluoropyridin-3-amine (500 mg, 4.46 mmol) was dissolved in 20 mL dry NMP. To it were added pyrazole (910 mg, 13.4 mmol) and cesium carbonate (4.4 g, 13.4 mmol). The mixture was stirred in a sealed tube at 120° C. for over the weekend (3 nights). The mixture was diluted with chloroform, washed with brine (3 times), dried, concentrated and subjected to flash column (0 to 30% EtOAc in DCM) to isolate 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-amine (120 mg, 17% yield).

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine (3 times)
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b211c993c0db4887b1819cb46fe63efb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08846928B2

Verknüpfte Notizen

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