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2-Ethylaniline → HCID 19369810, Verbindung

HRID 849175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 849175
O=[C:2]1[C:11]2[CH2:12][CH2:13]O[C:10]=2[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[C:4]=2[NH:3]1.[CH2:20]([C:22]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:23]=1[NH2:24])[CH3:21]>C(O)COCCO.[Cl-].[Na+].O>[CH2:20]([C:22]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:23]=1[N:24]1[C:10]2[C:9]3[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[C:4]=3[N:3]=[C:2]([NH:3][CH2:4][CH2:5][OH:15])[C:11]=2[CH2:12][CH2:13]1)[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 113572-EthylanilineHCID 10858582HCID 10858582, Verbindung

Produkt 1

HCID 19369810HCID 19369810, VerbindungAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8117Diethylene GlycolLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
250 °C

Versuchsvorschrift

4-Oxo-6-trifluoromethoxy-2,3,4,5-tetrahydrofuro[3,2-c]quinoline(7.0 g, 25.8 mmol) was dissolved in diethylene glycol(30 ml) and 2-ethylaniline(6.7 g, 51 mmol) was added under nitrogen. The reaction mixture was refluxed at 250° C. for 15 hours. The reaction mixture was diluted in brine(20 ml), then the aqueous layer was extracted with dichloromethane(15 ml) for 3 times. The organic layer was washed with water(15 ml) for 3 times, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography with ethyl acetate as eluent to obtain 5.1 g of desired compound as solid in 53% of yield.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane(15 ml) for 3 times
  2. washThe organic layer was washed with water(15 ml) for 3 times
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel chromatography with ethyl acetate as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46ef3b26750e467c99504d7f5f5bd5aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06011044

Notizen zur Reaktion

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