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2-Methoxyaniline → HCID 19369805, Verbindung

HRID 849179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 849179
O=[C:2]1[C:11]2[CH2:12][CH2:13]O[C:10]=2[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[C:4]=2[NH:3]1.[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:23]=1[NH2:24]>C(O)COCCO.[Cl-].[Na+].O>[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:23]=1[N:24]1[C:10]2[C:9]3[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[C:4]=3[N:3]=[C:2]([NH:3][CH2:4][CH2:5][OH:15])[C:11]=2[CH2:12][CH2:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70002-MethoxyanilineHCID 10858582HCID 10858582, Verbindung

Produkt 1

HCID 19369805HCID 19369805, VerbindungAusbeute 142,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8117Diethylene GlycolLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
250 °C

Versuchsvorschrift

4-Oxo-6-trifluoromethoxy-2,3,4,5-tetrahydrofuro[3,2-c]quinoline(272 mg, 1.0 mmol) was dissolved in diethylene glycol(10 ml), and 2-methoxyaniline(281 μl, 2.5 mmol) was added under nitrogen. The reaction mixture was refluxed at 250° C. for 15 hours. The reaction mixture was diluted in brine(20 ml), and the aqueous layer was extracted with dichloromethane(15 ml) for 3 times. The organic layer was washed with water(15 ml) for 3 times, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography with ethyl acetate as eleunt to obtain 298 mg of desired compound as solid in 76% of yield.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane(15 ml) for 3 times
  2. washThe organic layer was washed with water(15 ml) for 3 times
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel chromatography with ethyl acetate as eleunt

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56cc9630f82c4e6e842cf52b083e12bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06011044

Notizen zur Reaktion

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