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Triethylamine → alpha-(3-Trifluoromethylphenylsulfonyloxyimino)-3,4-dimethoxybenzyl cyanide

HRID 850259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 850259
[OH:1][N:2]=[C:3]([C:14]#[N:15])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH3:11])=[C:6]([O:12][CH3:13])[CH:5]=1.[F:16][C:17]([F:29])([F:28])[C:18]1[CH:19]=[C:20]([S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[F:29][C:17]([F:16])([F:28])[C:18]1[CH:19]=[C:20]([S:24]([O:1][N:2]=[C:3]([C:14]#[N:15])[C:4]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH3:11])=[C:6]([O:12][CH3:13])[CH:5]=2)(=[O:25])=[O:26])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27332503-(Trifluoromethyl)benzenesulfonyl chlorideHCID 86583917alpha-Hydroxyimino-3,4-dimethoxybenzyl cyanide

Produkt 1

HCID 53895123alpha-(3-Trifluoromethylphenylsulfonyloxyimino)-3,4-dimethoxybenzyl cyanide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

As described under 1.2., 4.1 g (0.02 mol) of a-hydroxyimino-3,4-dimethoxybenzyl cyanide are reacted with 5.4 g (0.022 mol) of 3-trifluoromethylphenylsulfonic acid chloride in the presence of triethylamine. After recrystallisation of the crude product from ethyl acetate/-hexane, 6.6 g (80%) of α-(3-trifluoromethyl-phenylsulfonyloxyimino)-3,4-dimethoxybenzyl cyanide are obtained in the form of yellowish crystals having a melting point of 129-130° C. The 1H-NMR spectrum of the compound shows that it is a pure stereoisomer. The UV spectrum (acetonitrile) of the substance shows a broad absorption band with a maximum at 351 nm (ε=11700) that extends to 430 nm. Elemental analysis: C17H13F3N2O5S (414.36)

Aufarbeitung

  1. customAfter recrystallisation of the crude product from ethyl acetate/-hexane, 6.6 g (80%) of α-(3-trifluoromethyl-phenylsulfonyloxyimino)-3,4-dimethoxybenzyl cyanide
  2. customare obtained in the form of yellowish crystals

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-361eb1000f614b87a369a8e56a5221ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06017675

Notizen zur Reaktion

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