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1-(6-methoxy-5-pentyloxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone → 2-(4-aminophenyl)-1-(6-methoxy-5-pentyloxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone

HRID 850516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 850516
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH2:9][N:8]([C:13](=[O:24])[CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-])=O)=[CH:17][CH:16]=1)[CH2:7][CH2:6]2.[H][H]>C(O)C.[C].[Pd]>[NH2:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([CH2:14][C:13]([N:8]2[CH2:7][CH2:6][C:5]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:4]=3[O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH2:9]2)=[O:24])=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 193633041-(6-methoxy-5-pentyloxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanoneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 193632082-(4-aminophenyl)-1-(6-methoxy-5-pentyloxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanoneAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude product of 1-(6-methoxy-5-pentyloxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2 -(4-nitrophenyl)ethanone obtained in Example 7-50 was dissolved in ethanol (4 ml), and 10% palladium-carbon catalyst (38 mg) was added to this solution. The reaction mixture was stirred in a stream of hydrogen for 3 hours, and then filtered. The solvent was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=1/2) to give 2-(4-aminophenyl)-1-(6-methoxy-5-pentyloxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone (159 mg, 89% in 2 steps) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe solvent was concentrated under reduced pressure
  3. customThe obtained residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate=1/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52d54eef9a21453ab758d68ad6a5e441
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06017919

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