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Sodium Carbonate → 9-bromo-2-hydroxy-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido [3,2,1-jk]carbazole-4-one

HRID 850779
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 850779
[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6]4=[C:7]([C:17](=[O:27])[C:18]([CH2:20][C:21]5[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=5)=[CH:19][N:5]4[C:4]=2[CH:3]=1)[CH:8]=[C:9]([O:15]C)[CH:10]=3.B(Br)(Br)Br.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6]4=[C:7]([C:17](=[O:27])[C:18]([CH2:20][C:21]5[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=5)=[CH:19][N:5]4[C:4]=2[CH:3]=1)[CH:8]=[C:9]([OH:15])[CH:10]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 25134Boron tribromideHCID 193648679-bromo-2-methoxy-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido [3,2,1-jk]carbazole-4-one

Produkt 1

HCID 212528709-bromo-2-hydroxy-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido [3,2,1-jk]carbazole-4-oneAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

9-bromo-2-methoxy-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4-one (700 mg) obtained in Example 101 was suspended in anhydrous methylene chloride (70 ml), and to the suspension was added dropwise a solution of boron tribromide in methylene chloride (1M; 10 ml) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours, and poured into ice water (100 ml). To this mixture was added saturated aqueous solution of sodium carbonate until the termination of foaming. The crystals precipitated were recovered by filtration. The thus obtained crude crystals were washed with ethanol and ether in succession to obtain the title compound (450 mg, 67%).

Aufarbeitung

  1. customThe crystals precipitated
  2. filtrationwere recovered by filtration
  3. customThe thus obtained crude crystals
  4. washwere washed with ethanol and ether in succession

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fe42e56a0aa4cd69302a790a7efbb9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06018046

Notizen zur Reaktion

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