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Potassium Carbonate → 9-bromo-2-(3-hydroxypropyloxy)-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido [3,2,1-jk]carbazole-4-one

HRID 850784
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 850784
[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6]4=[C:7]([C:16](=[O:26])[C:17]([CH2:19][C:20]5[CH:21]=[N:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=5)=[CH:18][N:5]4[C:4]=2[CH:3]=1)[CH:8]=[C:9]([OH:15])[CH:10]=3.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:34][CH2:35][CH2:36][OH:37]>CS(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6]4=[C:7]([C:16](=[O:26])[C:17]([CH2:19][C:20]5[CH:21]=[N:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=5)=[CH:18][N:5]4[C:4]=2[CH:3]=1)[CH:8]=[C:9]([O:15][CH2:34][CH2:35][CH2:36][OH:37])[CH:10]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 123083-Bromo-1-propanolHCID 212528709-bromo-2-hydroxy-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido [3,2,1-jk]carbazole-4-one

Produkt 1

HCID 98724899-bromo-2-(3-hydroxypropyloxy)-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido [3,2,1-jk]carbazole-4-oneAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

9-bromo-2-hydroxy-5-(3-pyridylmethyl)-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-4-one (400 mg) produced in Example 102 was suspended in dimethyl sulfoxide (40 ml). After adding potassium carbonate (540 mg), the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and 3-bromo-1-propanol (0.3 ml) was added. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction mixture was poured into ice water (100 ml) and the crystals precipitated were recovered by filtration. The thus obtained crude crystals were washed with water, ethanol and ether in succession and recovered by filtration to obtain the title compound (177 mg, 72%).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 12 hours
  2. customthe crystals precipitated
  3. filtrationwere recovered by filtration
  4. customThe thus obtained crude crystals
  5. washwere washed with water, ethanol and ether in succession
  6. filtrationrecovered by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6f64fe54011493e8741d316adc586aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06018046

Notizen zur Reaktion

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