Triethylamine → 2-(N-benzyloxycarbonyl-DL-isoleucylamino)-1,3,4-thiadiazole

HRID 850951

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 850951
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][CH:12]([C:17]([OH:19])=O)[CH:13]([CH2:15][CH3:16])[CH3:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.C(Cl)(=O)OCC.[NH2:33][C:34]1[S:35][CH:36]=[N:37][N:38]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][CH:12]([C:17]([NH:33][C:34]1[S:35][CH:36]=[N:37][N:38]=1)=[O:19])[CH:13]([CH2:15][CH3:16])[CH3:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 199091,3,4-Thiadiazol-2-amineHCID 102945N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucine

Produkt 1

HCID 131455102-(N-benzyloxycarbonyl-DL-isoleucylamino)-1,3,4-thiadiazoleAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

9.6 g of N-benzyloxycarbonyl-DL-isoleucine, 3.7 g of triethylamine, 150 ml of chloroform, 3.9 of ethyl chlorocarbonate and 3.7 g of 2-amino-1,3,4-thiadiazole were subjected to a reaction similar to that in Example 1(i) to obtain 10.3 g (yield: 82%) of 2-(N-benzyloxycarbonyl-DL-isoleucylamino)-1,3,4-thiadiazole as white crystals having a melting point of 145°-149° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdbea7241ecf4a59911e525684781f99
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_05
Patentnummer
US04382142

Verknüpfte Notizen

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