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Triethylamine → 2-(t-butoxycarbonyl-DL-threonyl)amino-1,3,4-thiadiazole

HRID 850957
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 850957
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([C:13]([OH:15])=O)[CH:10]([CH3:12])[OH:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.C(Cl)(=O)OCC.[NH2:29][C:30]1[S:31][CH:32]=[N:33][N:34]=1>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([C:13]([NH:29][C:30]1[S:31][CH:32]=[N:33][N:34]=1)=[O:15])[CH:10]([CH3:12])[OH:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 199091,3,4-Thiadiazol-2-amineHCID 100116N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine

Produkt 1

HCID 130379942-(t-butoxycarbonyl-DL-threonyl)amino-1,3,4-thiadiazoleAusbeute 79,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the same procedure as in Example 1(i), 10 g of N-t-butoxycarbonyl-DL-threonine, 4.6 g of triethylamine, 5.0 g of ethyl chlorocarbonate and 4.6 g of 2-amino-1,3,4-thiadiazole were reacted in 150 ml of tetrahydrofuran to obtain 10.9 g (yield: 79%) of 2-(N-t-butoxycarbonyl-DL-threonylamino)-1,3,4-thiadiazole as white powder having a melting point of 165°-170° C. (dec.).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e4d050e314c4009949019768a05d614
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04382142

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