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Sodium Hydroxide → HCID 18455048, Verbindung

HRID 851983
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 851983
C[O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][N:11]([S:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[CH:25][CH:24]=2)(=[O:22])=[O:21])[CH:12]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][NH:14][C:13]2=[O:19])=[CH:6][CH:5]=1.[OH-].[Na+]>CO.CC#N>[Cl:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([S:20]([N:11]([CH2:10][C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:3]([OH:30])=[O:2])=[CH:9][CH:8]=2)[CH:12]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][NH:14][C:13]2=[O:19])(=[O:21])=[O:22])=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11568630HCID 11568630, Verbindung

Produkt 1

HCID 18455048HCID 18455048, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21959252Acetonitrile methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

rac-4-{[(4-Chloro-benzenesulfonyl)-(2-oxo-azepan-3-yl)-amino]-methyl}-benzoic acid methyl ester (0.95 g, 2.10 mmol) in a mixture of MeOH/CH3CN (50 ml, 1:1 v/v) was treated with 1 N NaOH (2.5 ml) for 24 h. Solvent was removed under reduced pressure and the residue dissolved in ethyl acetate and washed with 5% KHSO4/10% K2SO4 (2×). The aqueous washes were extracted with ethyl acetate and the combined organic fractions were washed with brine, dried (Na2 SO4), filtered, concentrated under reduced pressure and lyophilized from water/CH3CN: lyophilisate, 0.87 g; MS: m/e=435.2 (MH−)

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with 5% KHSO4/10% K2SO4 (2×)
  4. extractionThe aqueous washes were extracted with ethyl acetate
  5. washthe combined organic fractions were washed with brine
  6. customdried (Na2 SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-004ec35884554f0bb4e74addeaad28d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253158B2

Notizen zur Reaktion

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