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2-(3-Cyano-4-methyl-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-ylidene)malononitrile → 2-[4-[2-[4-[2-(4-dibutylamino-2-methoxyphenyl)vinyl]phenyl]vinyl]-3-cyano-5-phenyl-5-trifluoromethyl-2(5H)-furanylidene]propanedinitrile

HRID 85253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 85253
[CH2:1]([N:5]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]=[CH:13][C:14]2[CH:21]=[CH:20][C:17]([CH:18]=O)=[CH:16][CH:15]=2)=[C:8]([O:22][CH3:23])[CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[C:28]([C:30]1[C:31](=[C:46]([C:49]#[N:50])[C:47]#[N:48])[O:32][C:33]([C:40]2[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=2)([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])[C:34]=1[CH3:35])#[N:29]>C(O)C.O1CCCC1>[CH2:24]([N:5]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]=[CH:13][C:14]2[CH:21]=[CH:20][C:17]([CH:18]=[CH:35][C:34]3[C:33]([C:40]4[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=4)([C:36]([F:39])([F:37])[F:38])[O:32][C:31](=[C:46]([C:49]#[N:50])[C:47]#[N:48])[C:30]=3[C:28]#[N:29])=[CH:16][CH:15]=2)=[C:8]([O:22][CH3:23])[CH:7]=1)[CH2:25][CH2:26][CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 116740672-(3-Cyano-4-methyl-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-ylidene)malononitrileHCID 866675494-[2-(4-Dibutylamino-2-methoxyphenyl)vinyl]benzaldehyde

Produkt 1

HCID 866675522-[4-[2-[4-[2-(4-dibutylamino-2-methoxyphenyl)vinyl]phenyl]vinyl]-3-cyano-5-phenyl-5-trifluoromethyl-2(5H)-furanylidene]propanedinitrileAusbeute 17,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

In 15 ml of ethanol and 5 ml of tetrahydrofuran were dissolved 540 mg (1.48 mmol) of 4-[2-(4-dibutylamino-2-methoxyphenyl)vinyl]benzaldehyde and 500 mg (1.59 mmol) of 2-(3-cyano-4-methyl-5-phenyl-5-trifluoromethyl-2(5H)-furanylidene)propanedinitrile. The mixture was stirred at 50° C. for 4 hours. The solvent was evaporated off and the residue was washed with ethanol. The residue was purified by silica gel column chromatography and washed with ethanol to give 160 mg of a black powder (yield: 17.7%; mp: 176-178° C.)

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated off
  2. washthe residue was washed with ethanol
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  4. washwashed with ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7bc1e214855456fae1def1be53f0d74
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846955B2

Notizen zur Reaktion

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