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Benzyl Bromide → 3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid benzyl ester

HRID 852856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 852856
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([CH2:13][C:14]1[N:15]=[CH:16][NH:17][CH:18]=1)[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:19](Br)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH2:19]([O:11][C:10](=[O:12])[CH:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:13][C:14]1[N:15]=[CH:16][N:17]([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:18]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178453337HCID 178453337, Verbindung

Produkt 1

HCID 694161093-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid benzyl esterAusbeute 30.273,199 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid (25 g, 97.92 mmol), benzyl bromide (17.59 g, 12.2 mL, 0.103 mmol) and potassium carbonate (16.9 g, 0.122 mol) in DMF (250 mL) were stirred overnight under argon. The solvent was removed and the residue taken up into water and CH2Cl2. The organic layer was washed with water and brine, dried and filtered. The solvent was removed and the residue subject to column chromatography (silica gel, 75% EA/PE to afford 3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid benzyl ester (6.79 g, 16%) Rf 0.6, followed by 10% MeOH/EA to afford the title compound (15.832 g, 47%) Rf 0.1). ESMS 346 (M+H+) Mpt 100.5-101.7° C. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.42 (9H, s), 3.02 (2H, m), 4.51 (1H, m), 5.19 (1H, d, J=12.1 Hz), 5.08 (1H, d, J=12.1 Hz), 5.81 (1H, m), 7.35 (5H, m), 7.47 (1H, s). 13C NMR (CDCl3) δ 28.22, 29.48, 53.67, 66.88, 79.88, 116.23, 126.63, 128.26, 128.45, 133.61, 135.19, 135.39, 155.59, 171.97.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-285353060f944e09ab27dd5e632792c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253194B2

Notizen zur Reaktion

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