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2-Chloroethyl isocyanate → N1-Cyclopropyl-5-((2-(((2-chloroethylamino)carbonyl)amino)-4-pyridyl)oxy)-1H-1-indolecarboxamide

HRID 853352
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 853352
[CH:1]1([NH:4][C:5]([N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][C:17]4[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([NH2:23])[CH:18]=4)=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[CH:8]2)=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:24][CH2:25][CH2:26][N:27]=[C:28]=[O:29]>O1CCCC1>[CH:1]1([NH:4][C:5]([N:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:16][C:17]4[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([NH:23][C:28]([NH:27][CH2:26][CH2:25][Cl:24])=[O:29])[CH:18]=4)=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=[CH:8]2)=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 160352-Chloroethyl isocyanateHCID 21949236N1-cyclopropyl-5-((2-amino-4-pyridyl)oxy)-1H-1-indolecarboxamide

Produkt 1

HCID 21949416N1-Cyclopropyl-5-((2-(((2-chloroethylamino)carbonyl)amino)-4-pyridyl)oxy)-1H-1-indolecarboxamideAusbeute 52,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N1-cyclopropyl-5-[(2-amino-4-pyridyl)oxy]-1H-1-indolecarboxamide (400 mg), 2-chloroethyl isocyanate (150 mg) and tetrahydrofuran (5 ml) were stirred at 80° C. for 1.5 hours. The mixture was returned to room temperature, silica gel was added, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The silica gel was charged into a dry column packed with silica gel, and purification was performed by column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1, followed by ethyl acetate) to obtain 280 mg of a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. customwas returned to room temperature
  2. additionsilica gel was added
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. additionThe silica gel was charged into a dry column
  5. custompacked with silica gel, and purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5cc5a6459304b05ad20f8bac3354b12
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253286B2

Notizen zur Reaktion

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