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Ammonium Acetate → 2-[4-[2-[5-[2-(4-dibutylaminophenyl)vinyl]thiophene-2-yl]vinyl]-3-cyano-5,5-dimethyl-2(5H)-furanylidene]propanedinitrile

HRID 85342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 85342
[CH2:1]([N:5]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]=[CH:13][C:14]2[S:18][C:17]([CH:19]=O)=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[C:25]([C:27]1[C:28](=[C:35]([C:38]#[N:39])[C:36]#[N:37])[O:29][C:30]([CH3:34])([CH3:33])[C:31]=1[CH3:32])#[N:26].C([O-])(=O)C.[NH4+]>C(O)C.O1CCCC1>[CH2:1]([N:5]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]=[CH:13][C:14]2[S:18][C:17]([CH:19]=[CH:32][C:31]3[C:30]([CH3:33])([CH3:34])[O:29][C:28](=[C:35]([C:36]#[N:37])[C:38]#[N:39])[C:27]=3[C:25]#[N:26])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 517165Ammonium AcetateHCID 99903452-[3-Cyano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-ylidene]malononitrileHCID 765636755-[2-[4-(Dibutylamino)phenyl]vinyl]thiophene-2-carboaldehyde

Produkt 1

HCID 866676172-[4-[2-[5-[2-(4-dibutylaminophenyl)vinyl]thiophene-2-yl]vinyl]-3-cyano-5,5-dimethyl-2(5H)-furanylidene]propanedinitrileAusbeute 76,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21873804
Tetrahydrofuran ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In an ethanol/tetrahydrofuran mixed solvent were dissolved 170 mg (0.50 mmol) of 5-[2-[4-(dibutylamino)phenyl]vinyl]thiophene-2-carboaldehyde and 110 mg (0.55 mmol) of 2-(3-cyano-4,5,5-trimethyl-2(5H)-furanylidene) propanedinitrile. To this mixture, 42 mg of ammonium acetate was added, and the mixture was stirred at room temperature. The solvent was evaporated off. The residue was purified by silica gel column chromatography and washed with ethanol to give 198 mg of a black crystal having amp of 208-209° C. (yield: 76.1%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated off
  2. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  3. washwashed with ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4ca73226f7b40f984d1dc3b0f4872f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846955B2

Notizen zur Reaktion

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