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Hydrochloric Acid → 4-(3-Chloro-4-(((ethylamino)carbonyl)amino)phenoxy)-7-methoxy-6-quinolinecarboxylic acid

HRID 853583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 853583
[OH-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:24]=[CH:25][C:26]=1[NH:27][C:28]([NH:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[O:7][C:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:22][CH3:23])=[C:15]([C:18]([O:20]C)=[O:19])[CH:16]=2)[N:11]=[CH:10][CH:9]=1.Cl>CO>[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:24]=[CH:25][C:26]=1[NH:27][C:28]([NH:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[O:7][C:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:22][CH3:23])=[C:15]([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH:16]=2)[N:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 22936875Methyl 4-(3-chloro-4-(((ethylamino)carbonyl)amino)phenoxy)-7-methoxy-6-quinolinecarboxylate

Produkt 1

HCID 229369534-(3-Chloro-4-(((ethylamino)carbonyl)amino)phenoxy)-7-methoxy-6-quinolinecarboxylic acidAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

After adding methanol (14 ml) and 2N sodium hydroxide aqueous solution (7 ml) to methyl 4-(3-chloro-4-(((ethylamino)carbonyl)amino) phenoxy)-7-methoxy-6-quinolinecarboxylate (1.50 g, 3.49 mmol), the mixture was stirred at 60° C. for 90 minutes. The reaction solution was allowed to cool to room temperature, and after neutralization by addition of 2N hydrochloric acid, the methanol was distilled off and the precipitated white crystals were filtered out, thoroughly washed with water and dried at 60° C. to obtain the title compound (1.36 g, 3.27 mmol, 94%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. distillationthe methanol was distilled off
  3. filtrationthe precipitated white crystals were filtered out
  4. washthoroughly washed with water
  5. customdried at 60° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc0027de5f5a404c86e7ec0a0ab4951e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253286B2

Notizen zur Reaktion

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