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Allyl bromide → 5-Allyloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-9-methoxymethoxy-pyrrolo[3,4-g]quinoline-6,8-dione

HRID 853619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 853619
[F:1][C:2]1[CH:28]=[CH:27][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:17]([O:21][CH2:22][O:23][CH3:24])=[C:16]4[C:11]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=[N:15]4)=[C:10]([OH:25])[C:9]=3[C:8]2=[O:26])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:35](Br)[CH:36]=[CH2:37]>CN(C)C=O.C(OC(=O)C)C>[CH2:37]([O:25][C:10]1[C:9]2[C:8](=[O:26])[N:7]([CH2:6][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:28][CH:27]=3)[C:19](=[O:20])[C:18]=2[C:17]([O:21][CH2:22][O:23][CH3:24])=[C:16]2[C:11]=1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[N:15]2)[CH:36]=[CH2:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7841Allyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 1361585857-(4-Fluoro-benzyl)-5-hydroxy-9-methoxymethoxy-pyrrolo[3,4-g]quinoline-6,8-dione

Produkt 1

HCID 589289585-Allyloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-9-methoxymethoxy-pyrrolo[3,4-g]quinoline-6,8-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methoxymethyl ether 6 (0.0172 g, 0.045 mmol) was dissolved in 1.5 mL dry dimethylformamide (DMF). Ground K2CO3 (0.0186 g, 0.135 mmol) was added, followed by allyl bromide (0.0077 mL, 0.09 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight, then diluted with 100 mL of ethylacetate, washed with saturated NH4Cl solution, dried (MgSO4), and concentrated to give crude 10. The crude product 10 was chromatographed on silica gel, eluting with ethylacetate and hexanes to give white solid allyl, methoxymethyl diether 10: (0.0063 g, 33%). 1H NMR (CDCl3) δ 9.1 (dd, 1H), 8.8 (dd, 1H), 7.6 (dd, 1H), 7.5 (dd, 2H), 7.0 (t, 2H), 6.1 (m, 1H), 5.8 (s, 2H),5.5 (d, 1H), 5.3 (d, 1H), 5.1 (d, 2H), 4.8 (s, 2H). MS: 423 (M+1); 445 (M+23).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NH4Cl solution
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give crude 10
  5. customThe crude product 10 was chromatographed on silica gel
  6. washeluting with ethylacetate and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01b95bb27be54ee9bf7c1f77e1854f7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253180B2

Notizen zur Reaktion

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