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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 853674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 853674
C([O:14][C:15]1[C:16]2[C:44](=[O:45])[N:43]([CH2:46][C:47]3[CH:52]=[CH:51][C:50]([F:53])=[CH:49][CH:48]=3)[CH2:42][C:17]=2[C:18]([O:25][S:26]([CH2:29][CH2:30][N:31]2[C:39](=[O:40])[C:38]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[C:32]2=[O:41])(=[O:28])=[O:27])=[C:19]2[C:24]=1[N:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20]2)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[F:54][C:55]([F:60])([F:59])[C:56]([OH:58])=[O:57].C([SiH](CC)CC)C>ClCCl>[F:53][C:50]1[CH:49]=[CH:48][C:47]([CH2:46][N:43]2[C:44](=[O:45])[C:16]3[C:15]([OH:14])=[C:24]4[C:19]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=[N:23]4)=[C:18]([O:25][S:26]([CH2:29][CH2:30][N:31]4[C:39](=[O:40])[C:38]5[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=5)[C:32]4=[O:41])(=[O:28])=[O:27])[C:17]=3[CH2:42]2)=[CH:52][CH:51]=1.[C:56]([OH:58])([C:55]([F:60])([F:59])[F:54])=[O:57]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 589289312-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethanesulfonic acid 9-benzhydryloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-8-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl ester

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidAusbeute 76 %
HCID 10099364
2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethanesulfonic acid 7-(4-fluoro-benzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 268 (12.2 mg, 0.017 mmol) dissolved in dichloromethane (1 mL) was added trifluoroacetic acid (100 μl) and triethylsilane (200 μl). The reaction mixture was stirred at room temperature for ½ hours under an inert atmosphere then concentrated in vacuo. The residue was triturated with diethyl ether/hexane (1/1) to afford 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethanesulfonic acid 7-(4-fluoro-benzyl)-9-hydroxy-8-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinolin-5-yl ester 269, TFA salt, (9.0 mg, 76%) as a yellow solid: 1H NMR (CDCl3) δ 9.0 (d, 1H), 8.5 (dd, 1H), 7.9 (m, 2H), 7.8 (m, 2H), 7.7 (m, 1H), 7.3 (m, 2H), 7.0 (t, 2H), 4.8 (s, 2H), 4.6 (s, 2H), 4.4 (q, 2H), 3.9 (q, 2H); MS: 562 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated in vacuo
  2. customThe residue was triturated with diethyl ether/hexane (1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca5895e5b22e40789051a051cdd9635f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253180B2

Notizen zur Reaktion

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