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Trifluoroacetic acid → 9-Hydroxy-5-methoxy-7-(4-trifluoromethyl-benzyl)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one

HRID 853703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 853703
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:12]2[CH2:13][N:14]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:20][CH:19]=3)[C:15](=[O:16])[C:11]=2[C:10]([O:28]CC2C=CC(OC)=CC=2)=[C:9]2[C:4]=1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[N:8]2.C([SiH](CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[OH:28][C:10]1[C:11]2[C:15](=[O:16])[N:14]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:13][C:12]=2[C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]2[C:9]=1[N:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 589289465-Methoxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-7-(4-trifluoromethyl-benzyl)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one

Produkt 1

HCID 104079419-Hydroxy-5-methoxy-7-(4-trifluoromethyl-benzyl)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-oneAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5-methoxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-7-(4-trifluoromethyl-benzyl)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one 305 (13 mg, 0.026 mmol) dissolved in dichloromethane (0.200 ml) was added triethylsilane (TES, 0.05 ml) and trifluoroacetic acid (TFA, 0.100 ml). After stirring at room temperature for 15 minutes, the reaction mixture was concentrated in vacuo and azeotroped three times with a (1:1) tetrahydrofuran to toluene mixture. The resulting residue was then triturated three times with a (3:1) hexane to ether mixture to afford 9-hydroxy-5-methoxy-7-(4-trifluoromethyl-benzyl)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinolin-8-one 306 (7 mg, 0.014 mmol, 54%). 1H NMR (CD3OD) δ 9.0 (dd, 1H), 8.58 (dd, 1H), 7.60 (d, 2H), 7.40 (d, 2H), 4.80 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.95 (s, 3H). 19F NMR δ −63, −76.2. MS: 389.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customazeotroped three times with a (1:1) tetrahydrofuran to toluene mixture
  3. customThe resulting residue was then triturated three times with a (3:1) hexane to ether mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c2b3997264342f286b1e0b1db55b6f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07253180B2

Notizen zur Reaktion

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