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Ammonium Chloride → 5-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)isoindoline

HRID 853799
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 853799
[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[CH2:7]([O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[C:20](=O)[N:19]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH2:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:27][CH:26]=1)[C:18]2=O)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH2:7]([O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:20][N:19]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH2:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:27][CH:26]=1)[CH2:18]2)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 694715505-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)isoindoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 694728565-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)isoindolineAusbeute 98,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension containing LiAlH4 (0.133 g) in THF (10 mL) under nitrogen atmosphere was added 5-benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)isoindoline-1,3-dione (0.435 g) in THF (15 mL) dropwise. The reaction was stirred at room temperature for 30 min, poured into cold, saturated ammonium chloride (100 mL) and extracted with ethyl acetate (2×75 mL). The organic layer was washed with brine and dried over MgSO4. After evaporation of the solvent, the residue was dried under high vacuum yielding the title compound (0.4 g) as a brown solid. 1H NMR (DMSO-d6): 7.45-7.31 (m, 13H), 6.70 (d, 2H, J=8.5 Hz), 6.51 (d, 2H, J=8.5 Hz), 5.12 (m, 4H), 4.41 (m, 4H); MS: 408 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×75 mL)
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customAfter evaporation of the solvent
  5. customthe residue was dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31f4755fda8c45eda2ba0e2f03d3f9a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07256201B2

Notizen zur Reaktion

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