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Ammonium Chloride → 5-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-3-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one

HRID 853801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 853801
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[C:14](=[O:18])[N:13]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:21][CH:20]=1)[C:12]2=[O:33])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:34]([Mg]Br)[CH3:35].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[C:14](=[O:18])[N:13]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)=[CH:21][CH:20]=1)[C:12]2([CH2:34][CH3:35])[OH:33])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 694715505-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)isoindoline-1,3-dioneHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 694720885-Benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-3-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
3 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (3° C.) solution containing 5-benzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-isoindoline-1,3-dione (870 mg) in THF (25 mL) under nitrogen atmosphere was added ethylmagnesium bromide (4 mL, 3M solution in THF) dropwise. The mixture was stirred at 3° C. for 15 min then allowed to warm to room temperature for 2 h. The mixture was cooled, poured into saturated ammonium chloride and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Evaporation of the solvent yielded the title compound (900 mg) as a tan solid. MS: 466 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature for 2 h
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-694bf047133046ddb5461eb3110a395e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07256201B2

Notizen zur Reaktion

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